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1-Chloroethyl chloroformate → 4-(2-Chlorophenyl)-4-methylpiperidine

HRID 457142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 457142
C([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[Cl:21])([CH3:14])[CH2:10][CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.ClC(OC(Cl)C)=O>ClCCCl>[Cl:21][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=1[C:11]1([CH3:14])[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5213051-Chloroethyl chloroformateHCID 23136891HCID 23136891, Verbindung

Produkt 1

HCID 231369824-(2-Chlorophenyl)-4-methylpiperidineAusbeute 73,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-benzyl-4-(2-chloro-phenyl)-4-methyl-piperidine (0.59 g, 1.95 mmol) in 1,2-dichloroethane (10 mL) was treated with 1-chloroethyl chloroformate (0.28 mL, 2.6 mmol). This mixture was stirred for 12 hr at reflux, then evaporated in vacuo. The residue was redissolved in methanol (10 mL) and heated to reflux for 1 hr, then evaporated in vacuo. The resulting brown solid (the hydrochlorie salt) was washed with ethyl acetate, then freebased with ethyl acetate/sodium hydroxide to yield 0.30 g (72%) of the title compound, ESI-MS m/z: 246 [M+1].

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux
  2. customevaporated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was redissolved in methanol (10 mL)
  4. temperatureheated
  5. temperatureto reflux for 1 hr
  6. customevaporated in vacuo
  7. washThe resulting brown solid (the hydrochlorie salt) was washed with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f611f1fc77044ffbae31179bc00b0246
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07186729B2

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