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Dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylidenemalonate → Dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylmalonate

HRID 458721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 458721
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:30]=[CH:29][C:18]([CH:19]=[C:20]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1.[H][H]>CO.O1CCOCC1.[Pd]>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:30]=[CH:29][C:18]([CH2:19][CH:20]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 18442910Dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylidenemalonateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 10341401Dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylmalonateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of dimethyl 4-[2-(2-naphthoxy)ethoxy]benzylidenemalonate (2.22 g, 5.47 mmol) in a mixture of methanol (20 ml) and 1,4-dioxane (150 ml) is added 5% palladium on charcoal (1.20 g). Then the mixture is stirred under an atmosphere of hydrogen at room temperature until hydrogen uptake ceased. The solution is filtered through Celite, and the filtrate is evaporated under a vacuum. The residue is crystallized from ethyl acetate to give the title compound (2.10 g, 94%). HRMS calcd for C24H24O6: 408.4476. Found: 408.4475. MA calcd for C24H24O6: C, 70.58%; H, 5.92%. Found: C, 70.71%; H, 5.89%.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution is filtered through Celite
  2. customthe filtrate is evaporated under a vacuum
  3. customThe residue is crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a14bfde4038b479f8bca639bb50cd241
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192970B2

Notizen zur Reaktion

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