Sodium borohydride → 5-[4-(3-Fluoro-phenyl)-3-hydroxy-butyl]-pyrrolidin-2-one

HRID 458975Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 458975
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][C:9](=[O:18])[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[NH:16][C:15](=[O:17])[CH2:14][CH2:13]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[BH4-].[Na+]>>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][CH:9]([OH:18])[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[NH:16][C:15](=[O:17])[CH2:14][CH2:13]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 129700935-[4-(3-Fluoro-phenyl)-3-oxo-butyl]-pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 129700945-[4-(3-Fluoro-phenyl)-3-hydroxy-butyl]-pyrrolidin-2-oneAusbeute 101,9 %

Versuchsvorschrift

Analogous to the procedure described for Example 1A, Step B, 5-[4-(3-fluoro-phenyl)-3-oxo-butyl]-pyrrolidin-2-one (2.17 g, 8.71 mmol) was reduced with NaBH4 (165 mg, 4.35 mmol). Purification by medium pressure chromatography using a solvent gradient (1:1 hexanes:EtOAc to EtOAc to 1% MeOH in CH2Cl2 to 3% MeOH in CH2Cl2 to 6% MeOH in CH2Cl2) provided 5-[4-(3-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-butyl]-pyrrolidin-2-one (2.23 g). 1H NMR (CDCl3) δ7.27 (m, 1H), 6.94 (m, 3H), 6.38 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.66 (m, 1H), 2.79 (m, 1H), 2.67 (m, 1H), 2.33–2.21 (m, 3H), 1.92 (d, 1H), 1.75–1.40 (m, 5H); MS 252.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customPurification by medium pressure chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fea32d3af9d4387822e46561c7d7f5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
Patentnummer
US07192979B2

Notizen zur Reaktion

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