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Potassium Carbonate → N-{[(5S)-3-(3-Fluoro-4-{6-[(5S)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide

HRID 459017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459017
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH2:12][C@@H:11]([CH2:13][OH:14])[O:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([N:37]2[CH2:41][C@H:40]([CH2:42][NH:43][C:44](=[O:46])[CH3:45])[O:39][C:38]2=[O:47])[CH:25]=[CH:26][C:27]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1>CN(C=O)C.O.C1(P([Pd-4](P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([N:37]2[CH2:41][C@H:40]([CH2:42][NH:43][C:44](=[O:46])[CH3:45])[O:39][C:38]2=[O:47])[CH:25]=[CH:26][C:27]=1[C:2]1[CH:7]=[N:6][C:5]([C:8]2[CH2:12][C@@H:11]([CH2:13][OH:14])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 10407282(S)-N-((3-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide2×HCID 586537515-Bromo-2-[(5S)-5-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridine2×

Produkt 1

HCID 58758411N-{[(5S)-3-(3-Fluoro-4-{6-[(5S)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide
Ausbeute 48,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178420553HCID 178420553, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

[(5S)-3-(5-Bromopyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol (Intermediate 11, 0.5 g, 1.95 mmol), potassium carbonate (0.622 g, 4.5 mmol), N-({(5S)-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)acetamide (Intermediate 13, 0.736 g, 1.95 mmol) and tetrakis(triphenylphosphino)palladium(0) (0.225 g, 0.195 mmol) were combined and suspended in DMF (7 ml) and water (1 ml). The mixture was heated at 75° C. for 2 hours, then was poured into cold water (30 ml). The solids formed were collected, rinsed with water and washed with dichloromethane, dried under vaccuum and collected to give the title compound (0.407 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solids formed
  2. customwere collected
  3. washrinsed with water
  4. washwashed with dichloromethane
  5. customdried under vaccuum
  6. customcollected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b37af8fd9c3846d59359ad904aa62a5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192974B2

Notizen zur Reaktion

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