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Potassium Carbonate → N-{[(5S)-3-(3-Fluoro-4-{6-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide

HRID 459019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459019
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH2:12][C@H:11]([CH2:13][OH:14])[O:10][N:9]=2)=[N:6][CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([N:37]2[CH2:41][C@H:40]([CH2:42][NH:43][C:44](=[O:46])[CH3:45])[O:39][C:38]2=[O:47])[CH:25]=[CH:26][C:27]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1>CN(C=O)C.O.C1(P([Pd-4](P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([N:37]2[CH2:41][C@H:40]([CH2:42][NH:43][C:44](=[O:46])[CH3:45])[O:39][C:38]2=[O:47])[CH:25]=[CH:26][C:27]=1[C:2]1[CH:7]=[N:6][C:5]([C:8]2[CH2:12][C@H:11]([CH2:13][OH:14])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 10407282(S)-N-((3-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide2×HCID 58822457[(5R)-3-(5-Bromopyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol2×

Produkt 1

HCID 58758450N-{[(5S)-3-(3-Fluoro-4-{6-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178420553HCID 178420553, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

[(5R)-3-(5-Bromopyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol (Intermediate 12, 0.5 g, 1.95 mmol), (0.35 g, 0.9 mmol), potassium carbonate (0.622 g, 4.5 mmol), N-({(5S)-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)acetamide (Intermediate 13, 0.736 g, 1.95 mmol) and tetrakis(triphenylphosphino)palladium(0) (0.225 g, 0.195 mmol) were combined and suspended in DMF (7 ml) and water (1 ml). The mixture was heated at 75° C. for 2 hours, then was poured into cold water (30 ml). The solids formed were collected, rinsed with water and washed with dichloromethane, dried under vaccum and collected as the title compound (0.42 g)

Aufarbeitung

  1. customThe solids formed
  2. customwere collected
  3. washrinsed with water
  4. washwashed with dichloromethane
  5. customdried under vaccum
  6. customcollected as the title compound (0.42 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6123b12ed6b542fcb69650a22654d754
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192974B2

Notizen zur Reaktion

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