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Hydrochloric Acid → 5-[(Methoxycarbonyl)amino]pentanoic acid

HRID 459026
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459026
Cl.[NH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18].Cl>O.O1CCOCC1>[CH3:20][O:19][C:17]([NH:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])=[O:18]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6586Methyl chloroformateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 693985-Aminovaleric acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 184429725-[(Methoxycarbonyl)amino]pentanoic acidAusbeute 65,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5-Aminopentanoic acid hydrochloride (2 g, 13 mmol), and potassium carbonate (13 g, 94 mmol) were dissolved in water (30 ml) and dioxane (10 ml) then cooled to 0° C. Methyl chloroformate (5 ml, 65 mmol) was added over 30 seconds, then the mixture was stirred for 2.5 hours at 0° C. Concentrated HCl was added until the mixture became acidic then the mixture was diluted with water and extracted with ether. The organic layer was dried over magnesium sulfate, evaporated and dried in vacuo to give 5-[(methoxycarbonyl)amino]pentanoic acid as a white powder (1.5 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f9e4cbb0d144909877185776fdc134d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192974B2

Notizen zur Reaktion

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