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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → [(5S)-3-(5-{2-Fluoro-4-[(5R)-2-oxo-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methyl 5-[(methoxycarbonyl)amino]pentanoate

HRID 459027
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459027
[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:4].[F:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([N:33]2[CH2:37][C@H:36]([CH2:38][N:39]3[CH:43]=[CH:42][N:41]=[N:40]3)[O:35][C:34]2=[O:44])[CH:17]=[CH:18][C:19]=1[C:20]1[CH:21]=[N:22][C:23]([C:26]2[CH2:30][C@@H:29]([CH2:31]O)[O:28][N:27]=2)=[CH:24][CH:25]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]([O:12][CH2:31][C@H:29]1[O:28][N:27]=[C:26]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:20]([C:19]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:33]4[CH2:37][C@H:36]([CH2:38][N:39]5[CH:43]=[CH:42][N:41]=[N:40]5)[O:35][C:34]4=[O:44])=[CH:15][C:14]=3[F:13])=[CH:21][N:22]=2)[CH2:30]1)=[O:11])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 9932836(5R)-3-(3-Fluoro-4-{6-[(5S)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-oneHCID 184429725-[(Methoxycarbonyl)amino]pentanoic acid

Produkt 1

HCID 58758425
[(5S)-3-(5-{2-Fluoro-4-[(5R)-2-oxo-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methyl 5-[(methoxycarbonyl)amino]pentanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The methyl carbamate prepared as above (0.25 g, 1.43 mmol), (5R)-3-(3-fluoro-4-{6-[(5S) -5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one (Example 1, 0.25 g, 0.57 mmol), 4-dimethylaminopyridine (0.02 g, 0.16 mmol), and 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (0.25 g, 1.30 mmol) were combined in DMF (4 ml). The suspension was allowed to stir for one hour at room temperature resulting in a clear solution. The mixture was then diluted with ethyl acetate, washed with water, and dried over magnesium sulfate. The residue obtained upon filtration and evaporation was purified via chromatography (silica gel, 0.5 to 10% methanol in dichloromethane). Evaporation of the product containing fractions and trituration of the resulting solid with diethyl ether yielded the title compound as a white powder (0.33 g), melting point: 90° C.

Aufarbeitung

  1. customresulting in a clear solution
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe residue obtained upon filtration and evaporation
  5. customwas purified via chromatography (silica gel, 0.5 to 10% methanol in dichloromethane)
  6. customEvaporation of the product
  7. additioncontaining fractions and trituration of the resulting solid with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7d8e3d62f734da2b613b42116c8f640
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192974B2

Notizen zur Reaktion

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