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Dimethylformamide → HCID 86609333, Verbindung

HRID 459038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459038
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:21]2[CH2:25][C@H:24]([CH2:26][N:27]3[CH:31]=[CH:30][N:29]=[N:28]3)[O:23][C:22]2=[O:32])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]1[CH:9]=[N:10][C:11]([C:14]2[CH2:18][C@@H:17]([CH2:19][OH:20])[O:16][N:15]=2)=[CH:12][CH:13]=1.[CH3:33][N:34]([CH3:42])[CH:35]([CH3:41])[CH2:36][CH2:37][C:38](O)=[O:39].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.CN(C=O)C>CN(C)C1C=CN=CC=1.CCOC(C)=O>[CH3:33][N:34]([CH3:42])[CH:35]([CH3:41])[CH2:36][CH2:37][C:38]([O:20][CH2:19][C@H:17]1[O:16][N:15]=[C:14]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:7]3[CH:6]=[CH:5][C:4]([N:21]4[CH2:25][C@H:24]([CH2:26][N:27]5[CH:31]=[CH:30][N:29]=[N:28]5)[O:23][C:22]4=[O:32])=[CH:3][C:2]=3[F:1])=[CH:9][N:10]=2)[CH2:18]1)=[O:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 9932836(5R)-3-(3-Fluoro-4-{6-[(5S)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-oneHCID 18442969HCID 18442969, Verbindung

Produkt 1

HCID 86609333
HCID 86609333, Verbindung
Ausbeute 51,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(5R)-3-(3-Fluoro-4-{6-[(5S)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl]pyridin-3-yl}phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one (Example 1,150 mg, 0.342 mmol), 4-(dimethylamino)pentanoic acid (63.6 mg, 0.514 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (131.5 mg, 0.69 mmol), and 4-dimethylaminopyridine (10.5 mg, 0.09 mmol) were added to DMF (3 ml). The reaction was allowed to stir overnight at room temperature followed by addition to EtOAc (40 ml). The precipitate was collected by filtration and then purified by column chromatography 0–5% MeOH/CH2Cl2 to yield a white powder (100 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  2. custompurified by column chromatography 0–5% MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6235b2e32e484934acb1eb3fcf835fa7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192974B2

Notizen zur Reaktion

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