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Methyl methoxyacetate → 3-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-3-hydroxy-2-methoxy-propionic acid ethyl ester

HRID 459179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459179
[CH3:1][Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[CH2:11]([O:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH:23]=[O:24])=[CH:21][C:20]=1[CH3:27])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[CH3:28][O:29][C:30](=[O:34])[CH2:31][O:32][CH3:33]>C1COCC1>[CH2:28]([O:29][C:30](=[O:34])[CH:31]([O:32][CH3:33])[CH:23]([C:22]1[CH:25]=[CH:26][C:19]([O:18][CH2:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[C:20]([CH3:27])[CH:21]=1)[OH:24])[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 80507Methyl methoxyacetateHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 202986464-(Benzyloxy)-3-methylbenzaldehyde

Produkt 1

HCID 694224223-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-3-hydroxy-2-methoxy-propionic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of NaHMDS (1.1 eq) in dry THF at −78° C. a mixture of 4-Benzyloxy-3-methyl-benzaldehyde (1 eq) and Methoxy-acetic acid methyl ester (1.25 eq) in THF were added dropwise and the mixture reaction at this temperature over 1.5 hours. Then the reaction was quenched with HCl 3N and allowed to rise room temperature. Washed with brine and extracted with ether. The organic layer was dried and concentrated to dryness to give after chromatography in silica gel the title product.

Aufarbeitung

  1. additionwere added dropwise
  2. customthe mixture reaction at this temperature over 1.5 hours
  3. customThen the reaction was quenched with HCl 3N
  4. customto rise room temperature
  5. washWashed with brine
  6. extractionextracted with ether
  7. customThe organic layer was dried
  8. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00b484fca49049ea8832d6e65f416fdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07192982B2

Notizen zur Reaktion

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