5-Aminobenzimidazole → HCID 178436359, Verbindung

HRID 45933

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45933
[N:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([NH2:10])=[CH:9][C:4]=2[NH:3][CH:2]=1.[CH2:11]([C:13]1[CH:20]=[CH:19][C:16]([CH:17]=O)=[CH:15][CH:14]=1)[CH3:12].[BH4-].[Na+].[OH-].[Na+]>>[CH2:11]([C:13]1[CH:20]=[CH:19][C:16]([CH2:17][NH:10][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[NH:1][CH:2]=[N:3][C:4]=3[CH:9]=2)=[CH:15][CH:14]=1)[CH3:12]

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 136235-AminobenzimidazoleHCID 14798Sodium HydroxideHCID 208614-EthylbenzaldehydeHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 178436359HCID 178436359, Verbindung

Versuchsvorschrift

The compound was synthesized starting from benzimidazol-5-amine (2.66 g; 20 mmol; 1 eq.), 4-ethylbenzaldehyde (2.95 g; 3.02 ml; 22 mmol; 1.1 eq.), NaBH4 (1.14 g; 30 mmol; 1.5 eq.) and 5 N NaOH (20 ml; 100 mmol; 5 eq.) according to method 2; Yield: 3.31 g (65.9%); MS m/z: 252.4 [M+H]+; 1H-NMR (500 MHz, DMSO d6): δ 1.14 (t, 3H, 3J=7.6 Hz); 2.56 (q, 2H, 3J=7.6 Hz); 4.22 (s, 2H); 5.98 (br s, 1H); 6.51 (br s); 6.61 (dd, 1H, 4J=2.2 Hz, 3J=8.6 Hz); 7.13-7.14 (m, 2H); 7.26-7.29 (m, 3H); 7.83 (s, 1H); 11.84 (br s, 1H)

Aufarbeitung

  1. customThe compound was synthesized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-561b81447eb646e59afb1188f575a57f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08541596B2

Verknüpfte Notizen

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