4-(Dimethylamino)Benzaldehyde → HCID 178482793, Verbindung

HRID 45934

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45934
[N:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([NH2:10])=[CH:9][C:4]=2[NH:3][CH:2]=1.[CH3:11][N:12]([CH3:21])[C:13]1[CH:20]=[CH:19][C:16]([CH:17]=O)=[CH:15][CH:14]=1.[BH4-].[Na+].[OH-].[Na+]>>[CH3:11][N:12]([CH3:21])[C:13]1[CH:20]=[CH:19][C:16]([CH2:17][NH:10][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[NH:1][CH:2]=[N:3][C:4]=3[CH:9]=2)=[CH:15][CH:14]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 74794-(Dimethylamino)BenzaldehydeHCID 136235-AminobenzimidazoleHCID 14798Sodium HydroxideHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 178482793HCID 178482793, Verbindung

Versuchsvorschrift

The compound was synthesized starting from benzimidazol-5-amine (2.66 g; 20 mmol; 1 eq.), 4-dimethylaminobenzaldehyd (3.28 g; 22 mmol; 1.1 eq.), NaBH4 (1.14 g; 30 mmol; 1.5 eq.) and 5 N NaOH (20 ml; 100 mmol; 5 eq.) according to method 2; Yield: 3.24 g (61.0%); MS m/z: 166.3; 1H-NMR (500 MHz, DMSO d6): δ 2.83 (s, 6H); 4.13 (s, 2H); 5.83 (br s, 1H); 6.53 (br s, 1H); 6.60 (dd, 1H, 4J=2.1 Hz, 3J=8.5 Hz); 6.66-6.68 (m, 2H); 7.17-7.20 (m, 2H); 7.25-7.26 (m, 1H); 7.83 (s, 1H); 11.86 (br s, 1H)

Aufarbeitung

  1. customThe compound was synthesized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-027ad9f0703d41dbb3d415428df236ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08541596B2

Verknüpfte Notizen

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