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Triethylamine → 4-(1-Benzyl-6-fluoro-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinazolin-5-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 459804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459804
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[C:19]([F:20])=[CH:18][CH:17]=[C:16]([NH:21][CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[C:15]=2[CH2:29][NH2:30])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.Cl[C:39](Cl)([O:41]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]2[C:19]([F:20])=[CH:18][CH:17]=[C:16]3[C:15]=2[CH2:29][NH:30][C:39](=[O:41])[N:21]3[CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 588241244-(2-Aminomethyl-3-benzylamino-6-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 588241354-(1-Benzyl-6-fluoro-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinazolin-5-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The crude 4-(2-aminomethyl-3-benzylamino-6-fluoro-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester of step 3 was dissolved in 10 mL dichloromethane and cooled to 0° C. Triethylamine (293 μL, 3 eq., 2.1 mmol) and 69 mg (1 eq., 0.233 mmol) triphosgene were added. The reaction mixture was stirred for 10 minutes. The mixture partitioned between ethyl acetate and water, dried over magnesium sulfate and concentrated. Column chromatography, eluting with acetone/dichlorometane provided 141 mg of 4-(1-benzyl-6-fluoro-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinazolin-5-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. washColumn chromatography, eluting with acetone/dichlorometane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9da3c57122dc40a7ae1c740dafc98e8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07196087B2

Notizen zur Reaktion

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