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Dimethylformamide → 2-(3-Bromo-1H-pyrazol-1-yl)-3-chloropyridine

HRID 45985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 45985
[Br:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][NH:4][N:3]=1.Cl[C:8]1[C:13]([Cl:14])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CN(C)C=O>O>[Br:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:8]2[C:13]([Cl:14])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 169882,3-DichloropyridineHCID 178419412HCID 178419412, Verbindung

Produkt 1

HCID 210712782-(3-Bromo-1H-pyrazol-1-yl)-3-chloropyridineAusbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 10.7 g of 3-bromo-1H-pyrazole, 11.8 g of 2,3-dichloropyridine, 57.3 g of cesium carbonate and 80 ml of N,N-dimethylformamide was stirred at 100° C. for 8 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature. After water was added, and the reaction mixture was extracted with methyl tert-butyl ether two times. The organic layers were combined, washed with sequentially with water and a saturated solution of sodium chloride, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 12.9 g of 2-(3-bromo-1H-pyrazol-1-yl)-3-chloropyridine.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with methyl tert-butyl ether two times
  3. washwashed with sequentially with water
  4. dry with materiala saturated solution of sodium chloride, dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4e8285435754c6d807f16ded550280b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541613B2

Notizen zur Reaktion

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