Acetic Anhydride → 8-chloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

HRID 459891Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459891
[NH2:1][C:2]1[C:10]([Cl:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[C:12](OC(=O)C)(=O)[CH3:13]>>[Cl:11][C:10]1[C:2]2[N:1]=[C:12]([CH3:13])[O:5][C:4](=[O:6])[C:3]=2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 808072-Amino-3-chlorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 184442558-chloro-2-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

Versuchsvorschrift

A solution of 2-amino-3-chlorobenzoic acid (4.93 g, 28.7 mmol) in acetic anhydride (15 mL) was refluxed for 3 h, then cooled to room temperature. The precipitated solid was filtered, and washed with hexane. The title compound was obtained as a brown solid (4.33 g). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, J=8 Hz, 1H), 7.86 (d, J=8 Hz, 1H), 7.43 (t, J=8 Hz, 1H), 2.54 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was filtered
  2. washwashed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7dc9876ec4f4610936e53a24463a7b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
Patentnummer
US07196079B2

Notizen zur Reaktion

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