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Acetic Acid → HCID 11291125, Verbindung

HRID 459916
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459916
O=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([O:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([NH2:15])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:4][CH2:3]1.[C:18]1([CH2:24][CH2:25][CH2:26][NH2:27])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.C(O)(=O)C>C(Cl)Cl>[C:18]1([CH2:24][CH2:25][CH2:26][NH:27][CH:2]2[CH2:7][CH2:6][CH:5]([O:8][C:9]3[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([NH2:15])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=3)[CH2:4][CH2:3]2)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 162593-PhenylpropylamineHCID 2724942TriacetoxyborohydrideHCID 18445301HCID 18445301, Verbindung

Produkt 1

HCID 11291125HCID 11291125, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 4-(4-oxo-cyclohexyloxy)-benzamide (20 mg, 0.085 mmol), 3-phenyl-propylamine (11 mg, 0.085 mmol), triacetoxyborohydride (23 mg, 0.111 mmol) and acetic acid (5 μL, 0.085 mmol) in CH2Cl2 (1 mL). Let stir overnight. Purify by SCX column (ammonia in methanol 2.0M). Triturate the residue with EtOAc/hexanes 1/1 to provide a white powder (25 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. customPurify by SCX column (ammonia in methanol 2.0M)
  2. customTriturate the residue with EtOAc/hexanes 1/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30ff7548533a413cb2f3d05e86970c8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07196100B2

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