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Benzenesulfonamide → N-[4-(biphenyl-4-ylaminomethyl)-5-methyl-furan-2-carbonyl]-benzenesulphonamide

HRID 460104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 460104
[C:1]1([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([NH:7][CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:15](O)=[O:16])[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[CH:3][CH:2]=1.[C:24]1([S:30]([NH2:33])(=[O:32])=[O:31])[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.C(N(CC)CC)C.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>CN(C1C=CN=CC=1)C.O1CCCC1.C(#N)C>[C:1]1([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:2]=[CH:3][C:4]([NH:7][CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:15]([NH:33][S:30]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)(=[O:32])=[O:31])=[O:16])[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7370BenzenesulfonamideHCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 184445844-(Biphenyl-4-ylaminomethyl)-5-methyl-furan-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 18444630N-[4-(biphenyl-4-ylaminomethyl)-5-methyl-furan-2-carbonyl]-benzenesulphonamideAusbeute 49,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 4-(biphenyl-4-ylaminomethyl)-5-methyl-furan-2-carboxylic acid (160) (15 mg, 0.036 mmoles), benzenesulphonamide (17 mg, 0.107 mmoles) and 4-(N,N-dimethylamino)-pyridine (1 mg) in a mixture of tetrahydrofuran (3 ml) and acetonitrile (0.5 ml) was treated with triethylamine (5.5 μl, 0.039 mmoles) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (10.5 mg, 0.053 mmoles). The mixture was stirred at room temperature for 19 hours under an argon atmosphere. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by HPLC to afford compound 161(8 mg) as a white solid. LC/MS System D; Rt=8.84 mins, m/z (ES+)=447 (M+H for C25H22N2O4S).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fee912ed921e425cbdc3fcf95e5397e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07196089B2

Notizen zur Reaktion

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