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Ethanolamine → HCID 12906351, Verbindung

HRID 461222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 461222
[C:1]([CH:3]1[CH:12]2[C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=3[CH:5]([C:6]3[C:11]2=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[CH2:4]1)#[N:2].[CH2:19]([CH2:21]N)[OH:20]>C1C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Zn+2].C([O-])(=O)C>[O:20]1[CH2:19][CH2:21][N:2]=[C:1]1[CH:3]1[CH:12]2[C:11]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=3[CH:5]([C:18]3[C:13]2=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:4]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 700EthanolamineHCID 2403069,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11-carbonitrile

Produkt 1

HCID 12906351HCID 12906351, VerbindungAusbeute 60,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11192Zinc AcetateKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 11-cyano-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene (4.6 g), ethanolamine (1.8 g) and zinc acetate (250 mg) is stirred at 130° C for 5 hours. The reaction mixture is dissolved in benzene and passed through a column of 10% hydrated alumina. The eluate is evaporated to remove the solvent, and the residue is recrystallized from ether to give 11-(2-oxazolin-2-yl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene (3.3 g) as crystals melting at 155° to 156° C. IR (KRr), 1655 cm-1 (O--C=N).

Aufarbeitung

  1. customThe eluate is evaporated
  2. customto remove the solvent
  3. customthe residue is recrystallized from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d214ae2f8e5542109790b4c42a8477cc
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04061854

Notizen zur Reaktion

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