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Glycolic Acid → 2-(4-Chloro-2-methylphenoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one

HRID 461281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 461281
[C:1]([OH:5])(=[O:4])[CH2:2]O.[Cl:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([O:11][CH2:12][CH:13]=[O:14])=[C:9]([CH3:17])[CH:8]=1.B(F)(F)F.CCOCC>CCOCC.O1CCCC1>[Cl:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([O:11][CH2:12][CH:13]2[O:5][C:1](=[O:4])[CH2:2][O:14]2)=[C:9]([CH3:17])[CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 757Glycolic AcidHCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 123914592-(4-Chloro-2-methylphenoxy)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 203271852-(4-Chloro-2-methylphenoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-oneAusbeute 62,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution containing 2.5 g (0.033 mole) of glycolic acid, 4.1 g (0.025 mole) of 4-chloro-2-methylphenoxyacetaldehyde and 10 g (0.07 mole) or boron trifluoride etherate in 50 ml of ether and 30 ml of tetrahydrofuran was allowed to stand at room temperature for 24 hours. The dark solution was washed with aqueous sodium bicarbonate, dried and concentrated to dryness. Recrystallization from ether - hexane gave 3.8 g of 2-(4-chloro-2-methylphenoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one having a melting point of 42°-44°.

Aufarbeitung

  1. washThe dark solution was washed with aqueous sodium bicarbonate
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated to dryness
  4. customRecrystallization from ether - hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f006f8c2887846b0928e29fcbe939c97
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04062670

Notizen zur Reaktion

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