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Acetone → HCID 58415471, Verbindung

HRID 46173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 46173
[CH2:1]([C:8]1([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23](Br)=[CH:22][CH:21]=2)[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]2=[N:17][CH:18]=[CH:19][N:9]12)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Li]CCCC.[CH3:32][C:33]([CH3:35])=[O:34]>C1COCC1>[CH2:1]([C:8]1([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:33]([OH:34])([CH3:35])[CH3:32])=[CH:22][CH:21]=2)[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]2=[N:17][CH:18]=[CH:19][N:9]12)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180Acetone2×HCID 462065995-benzyl-5-(4-bromophenyl)-5H-imidazo[2,1-a]isoindoleHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 58415471HCID 58415471, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-benzyl-5-(4-bromophenyl)-5H-imidazo[2,1-a]isoindole (100 mg) in THF (3 mL) was cooled to −78° C. and n-BuLi solution (0.234 mL, 1.6 M in hexane) was added slowly. After stirring for 10 minutes acetone (29 mg) was added to the resulting red solution. After 30 min of the addition of acetone, reaction was quenched with aqueous saturated NH4Cl. The reaction mixture was partitioned between saturated aqueous NH4Cl and EtOAc.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the resulting red solution
  2. customwas quenched with aqueous saturated NH4Cl
  3. customThe reaction mixture was partitioned between saturated aqueous NH4Cl and EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b124a95cab3e49e289e30ce845b760a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541595B2

Notizen zur Reaktion

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