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Potassium Hydroxide → 3-(1,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine

HRID 462165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 462165
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]2[CH:8]=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[CH:5][CH:4]=[C:3]1[CH:13]=O.O.NN.[OH-].[K+]>C(O)COCCOCCO>[CH3:1][N:2]1[C:3]([CH3:13])=[CH:4][CH:5]=[C:6]1[C:7]1[CH:8]=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 213906921-Methyl-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 536472703-(1,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8172Triethylene GlycolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
175 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-methyl-5-(3-pyridyl) pyrrole-2-carboxaldehyde (8.0 g, 43 mmoles), hydrazine hydrate (8.0 g, 160 mmoles) and potassium hydroxide (10.6 g of 85% pellets) in 80 ml triethyleneglycol is stirred at 125° L C for 75 min. during which time vigorous evolution of gas is observed. The temperature is then increased to 175° C and stirring continued until evolution of gas ceases. After cooling, the reaction mixture is extracted with 3 × 50 ml portions of diethyl ether. The combined ether layers are dried (anhydrous magnesium sulfate) and removed under vacuum. Fractional vacuum distillation of the residue provides the pure product.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionthe reaction mixture is extracted with 3 × 50 ml portions of diethyl ether
  4. dry with materialThe combined ether layers are dried (anhydrous magnesium sulfate)
  5. customremoved under vacuum
  6. distillationFractional vacuum distillation of the residue
  7. customprovides the pure product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a3e65bce37441c0b52621b428767dd9
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04065561

Notizen zur Reaktion

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