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Imidazole → ((3-Bromonaphthalen-1-yl)methoxy)triisopropylsilane

HRID 46223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 46223
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:12][OH:13])[C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2.N1C=CN=C1.[CH3:19][CH:20]([Si:22](Cl)([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH3:21]>CN(C=O)C.CN(C1C=CN=CC=1)C.[Cl-].[NH4+]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:12][O:13][Si:22]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:20]([CH3:21])[CH3:19])[C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 139400Triisopropylsilyl chlorideHCID 12749165(3-Bromonaphthalen-1-yl)methanol

Produkt 1

HCID 59463745((3-Bromonaphthalen-1-yl)methoxy)triisopropylsilaneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3-bromonaphthalen-1-yl)methanol in DMF (100 mL) was added imidazole (6.4 g, 93 mmol), DMAP (0.57 g, 4.7 mmol), and TIPSCl (15 mL, 70 mmol). The resulting solution was stirred at room temperature for 12 h, diluted with a saturated ammonium chloride and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water then brine, dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by column chromatography (3-10% EtOAc/hexanes) to yield the title compound (17.9 g, 96%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialbrine, dried over anhydrous MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude residue was purified by column chromatography (3-10% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3270066dc9494738a1fed70eb9f13b4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08541380B2

Notizen zur Reaktion

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