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Hydrochloric Acid → 2-(Dimethoxymethyl)-4,6-dihydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman

HRID 462583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 462583
[CH3:1][O:2][CH:3]([O:20][CH3:21])[C:4]1([CH3:19])[CH2:13][C:12](=[O:14])[C:11]2[C:6](=[C:7]([CH3:18])[C:8]([CH3:17])=[C:9]([OH:16])[C:10]=2[CH3:15])[O:5]1.[BH4-].[Na+].[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH3:21][O:20][CH:3]([O:2][CH3:1])[C:4]1([CH3:19])[CH2:13][CH:12]([OH:14])[C:11]2[C:6](=[C:7]([CH3:18])[C:8]([CH3:17])=[C:9]([OH:16])[C:10]=2[CH3:15])[O:5]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 4311764Sodium borohydride2×HCID 130515362-(Dimethoxymethyl)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-4-one

Produkt 1

HCID 130515402-(Dimethoxymethyl)-4,6-dihydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromanAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

9.4 g (32 mmoles) of the product from Example 2 were reacted with 2.43 g (64 mmoles) NaBH4 in 100 ml of methanol at 20°-60° C. After 6 hours, a further 2.43 g of NaBH4 were added, after which the reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. 100 ml of 3N NaOH were then added, and the mixture was neutralized with dilute hydrochloric acid and then extracted with ether, a brown oil being obtained as the crude product in 95% yield. IR: 3,600 (broad) cm-1.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b31a94508974d0fa5a521efc2916cd5
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04515975

Notizen zur Reaktion

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