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Imidazole → (E)-2-(3-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one

HRID 462786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 462786
[CH:1]1([CH:7]([OH:19])/[CH:8]=[CH:9]/[CH:10]2[CH2:17][CH2:16][CH:15]3[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]3=[O:18])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[C:20]([Si:24]([CH3:27])([CH3:26])Cl)([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].N1C=CN=C1.O>CN(C)C=O>[Si:24]([O:19][CH:7]([CH:1]1[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1)/[CH:8]=[CH:9]/[CH:10]1[CH2:17][CH2:16][CH:15]2[CH:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14]2=[O:18])([C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])([CH3:27])[CH3:26]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 13241017(E)-2-(3-cyclohexyl-3-hydroxyprop-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one

Produkt 1

HCID 13241020(E)-2-(3-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-oneAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (E)-2-(3-cyclohexyl-3-hydroxyprop-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one (41 mg), prepared as described in Reference Example 13, and in the form of (±)-(E)-2β-(3-cyclohexyl-3α-hydroxyprop-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one, tert-butyldimethylchlorosilane (35 mg), and imidazole (29.5 mg) in dimethylformamide (0.25 ml) was stirred at ambient temperature for 3 hours. Water (2.5 ml) was added and the mixture was extracted with diethyl ether. The combined ethereal extracts were washed with saturated aqueous sodium chloride solution, then dried over anhydrous sodium sulphate, and concentrated under reduced pressure to give (E)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one (57 mg), in the form of (±)-(E)-2β-(3α-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclohexylprop-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. extractionthe mixture was extracted with diethyl ether
  3. washThe combined ethereal extracts were washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f546f5ef7d54ead9bfd5e2caaaba3a3
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04517202

Notizen zur Reaktion

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