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Imidazole → (E)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-phenoxybut-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one

HRID 462800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 462800
[OH:1][CH:2]([CH2:14][O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)/[CH:3]=[CH:4]/[CH:5]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]2[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9]2=[O:13].[C:22]([Si:26]([CH3:29])([CH3:28])Cl)([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23].N1C=CN=C1.O>CN(C)C=O>[Si:26]([O:1][CH:2]([CH2:14][O:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)/[CH:3]=[CH:4]/[CH:5]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]2[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9]2=[O:13])([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:29])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 20397204(E)-2-(3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one

Produkt 1

HCID 20397195(E)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-phenoxybut-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-oneAusbeute 110,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (E)-2-(3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one (49 mg), the less polar component prepared as described in Reference Example 45 and in the form of (±)-(E)-2β-(3β-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one, tert-butyldimethylchlorosilane (31 mg), and imidazole (29 mg) in dimethylformamide (0.116 ml) was stirred at the ambient temperature for 2 hours. The mixture was then treated with water (10 ml) and extracted with diethyl ether. The extract was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated under reduced pressure, to give (E)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-phenoxybut-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one (76 mg), in the form of (±)-(E)-2β-(3β-tert-butyldimethylsilyloxy-4-phenoxybut-1-enyl)bicyclo[3,3,0]octan-6-one.

Aufarbeitung

  1. customthe less polar component prepared
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. washThe extract was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02d9e31027e8462f81f5fe6381a3b8d4
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04517202

Notizen zur Reaktion

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