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Water → 5-Bromo-3-phenyl-2,1-benzisoxazole

HRID 463489
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 463489
[C:1]1([CH2:7][C:8]#N)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[K+].[Br:12][C:13]1[CH:18]=C[C:16]([N+:19]([O-])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1.O>CO>[Br:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]2[C:8]([CH:18]=1)=[C:7]([C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)[O:20][N:19]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8794PhenylacetonitrileHCID 114661-Bromo-4-nitrobenzeneHCID 14797Potassium Hydroxide

Produkt 1

HCID 3472905-Bromo-3-phenyl-2,1-benzisoxazoleAusbeute 55,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Phenylacetonitrile (8.1 g, 69 mmol) was added to a room temperature solution of potassium hydroxide (85%) (74 g, 1.1 mol) in methanol (150 ml). To this was added 4-bromo-1-nitrobenzene (12.7 g, 63 mmol) suspended in methanol (130 ml). An exotherm was noted and the reaction was maintained at 50° C. for 5 hrs. After cooling to room temperature, water (400 ml) was added. The precipitate was collected and washed with water. The crude product (13.15 g) was crystallized from hot methanol (200 ml) to yield yellow needles (9.52 g, mp 113°-116° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customThe precipitate was collected
  3. washwashed with water
  4. customThe crude product (13.15 g) was crystallized from hot methanol (200 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c282c395676426587958f3c34713f47
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04519937

Notizen zur Reaktion

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