Sodium Hydroxide → (Z)-hexadec-11-enoic acid

HRID 463643

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 463643
[CH:1](=[O:17])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]/[CH:11]=[CH:12]\[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16].C([OH:20])C.O.[OH-].[Na+]>O>[C:1]([OH:20])(=[O:17])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]/[CH:11]=[CH:12]\[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 536449511-Hexadecenal, (11Z)-HCID 19096565Water ethanol

Produkt 1

HCID 5312414(Z)-hexadec-11-enoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(Z)-11-hexadecenoic acid was prepared as described in Example VII but starting with Z-11-hexadecenal (1.115 g, 4.68 mmol) and (0.875 g, 5.15 mmol) in 15 ml. of ethanol/water, 2/1, and NaOH (0.880 g, 22 mmol) in water (10 ml); purification by flash chromatography (H/EA/A), 8/2/1, gave 0.478 g (40%) of the acid; Rf (H/EA,7/3), 0.64; IR (film) 2800-3300 (CODH), 2850-2950 (alkane, alkane C--H), 1700 cm-1 (C=O), 1H NMR 0.95 (t, J=6 HZ, 3H), 1.20-1.50 (br S, 18 H), 2.05 (br d, J=6 HZ, 4H), 2.38 (t, J=6HZ, 2H), 5.32 (t, J=6HZ, 2H), 10.6-10.8 (br S, 1H).

Aufarbeitung

  1. custompurification by flash chromatography (H/EA/A), 8/2/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-224eeb506dac4b4a93bfb9ff68956be7
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_10
Patentnummer
US04544504

Verknüpfte Notizen

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