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Triethylamine → 6,7-Dimethoxy-1-{(3,4-dimethoxyphenyl)methyl}-4-([4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl)isoquinoline

HRID 463717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 463717
Cl[CH2:2][C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH3:16])=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=2)[C:6]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[C:20]([O:26][CH3:27])[CH:19]=2)=[N:5][CH:4]=1.Cl.[CH3:29][O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([N:37]2[CH2:42][CH2:41][NH:40][CH2:39][CH2:38]2)=[CH:33][CH:32]=1.C(N(CC)CC)C>CS(C)=O.O>[CH3:14][O:13][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]=1[O:15][CH3:16])[C:6]([CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[C:20]([O:26][CH3:27])[CH:19]=1)=[N:5][CH:4]=[C:3]2[CH2:2][N:40]1[CH2:41][CH2:42][N:37]([C:34]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:30][CH3:29])=[CH:36][CH:35]=2)[CH2:38][CH2:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 122011971-(4-Methoxyphenyl)piperazine hydrochlorideHCID 135605294-Chloromethyl-6,7-dimethoxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]isoquinoline

Produkt 1

HCID 135605376,7-Dimethoxy-1-{(3,4-dimethoxyphenyl)methyl}-4-([4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl)isoquinolineAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.16 g of 4-chloromethyl-6,7-dimethoxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]isoquinoline, 0.8 g of 1-(para-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride, and 1.3 ml of triethylamine in 10 ml dimethylsulfoxide was heated at 80° for one hour under argon. The cooled solution was then diluted with water and extracted with methylene chloride. The organic layer was washed with sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate, charcoaled, and evaporated. The residue was crystallized from ethanol to give 1.3 g of 6,7-dimethoxy-1-{(3,4-dimethoxyphenyl)methyl}-4-([4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl)isoquinoline as a yellow solid, mp 176°-177°. Recrystallization from ethanol provided the analytical sample, mp 176°-177°.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated at 80° for one hour under argon
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. washThe organic layer was washed with sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was crystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-597f3e93e48f4a689ce84fa0b039ec55
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04544657

Notizen zur Reaktion

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