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Ethylene Glycol → 3-Tridecylpyrrole

HRID 465399
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465399
[CH2:1]([C:14]1[CH:15]=[C:16](C(OC)=O)[NH:17][CH:18]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13].C(O)CO.[OH-].[K+]>O>[CH2:1]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][NH:17][CH:18]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 14797Potassium HydroxideHCID 15023274Methyl 4-tridecylpyrrole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 198748193-TridecylpyrroleAusbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
190 °C

Versuchsvorschrift

Into a mixture of 9.50 g (30.9 mmol) of methyl 4-tridecylpyrrole-2-carboxylate obtained in Synthesis Example 3,200 ml of ethylene glycol and 10 ml of water, was added 20 g of potassium hydroxide and the mixture was heated at 190° C. under stirring for 5 hours. After cooling, the mixture was added with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was collected, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and then evaporated. The residue was purified by a silica-gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane=1/5) to obtain 7.50 g of 3-tridecylpyrrole. The yield was 97% and the melting point was 32.5° to 33.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe organic layer was collected
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by a silica-gel column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane=1/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0f8eef652b34e2ca3bcbb818e6610ee
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153217

Notizen zur Reaktion

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