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Hydrochloric Acid → 1-(4-chloro-2-fluoro-5-bis(methanesulphonyl) amino-phenyl)-4,5-dicyano-3-difluoromethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

HRID 465699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465699
ClC1C(OCC#C)=CC(N2C(C#N)=C(C#N)N(CCC)C2=O)=C(F)C=1.[Cl:26][C:27]1[C:32]([N+:33]([O-])=O)=[CH:31][C:30]([N:36]2[C:40]([C:41]#[N:42])=[C:39]([C:43]#[N:44])[N:38]([CH:45]([F:47])[F:46])[C:37]2=[O:48])=[C:29]([F:49])[CH:28]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:57][S:58](Cl)(=[O:60])=[O:59].Cl>ClCCl>[Cl:26][C:27]1[C:32]([N:33]([S:58]([CH3:57])(=[O:60])=[O:59])[S:58]([CH3:57])(=[O:60])=[O:59])=[CH:31][C:30]([N:36]2[C:40]([C:41]#[N:42])=[C:39]([C:43]#[N:44])[N:38]([CH:45]([F:47])[F:46])[C:37]2=[O:48])=[C:29]([F:49])[CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 198752181-(4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl)-4,5-dicyano-3-difluoromethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-oneHCID 198752701-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-4,5-dicyano-3-propyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

Produkt 1

HCID 19875281
1-(4-chloro-2-fluoro-5-bis(methanesulphonyl) amino-phenyl)-4,5-dicyano-3-difluoromethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 77, 1-(4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl)-4,5-dicyano-3-difluoromethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one, (0.7 g, 2.1 mmol) is dissolved in dichloromethane and treated sequentially at 0° C. with triethylamine (0.27 g, 2.8 mmol) and methanesulphonyl chloride (0.28 g, 2.5 mmol). The solution is allowed to stir 16 hours at ambient temperature, then poured onto 10 mL of 1N hydrochloric acid solution. The organic layer is separated, washed with brine, and dried and concentrated via standard techniques to furnish 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methanesulphonylaminophenyl) -4,5-dicyano-3-difluoromethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one (VI).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer is separated
  2. washwashed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated via standard techniques

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66326e650ab448b5a6ae28a4a8351396
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153316

Notizen zur Reaktion

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