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Glycine ethyl ester, hydrochloride → Ethyl 2-[(3-amino-5-fluoro-2-pyridinyl)amino]acetate

HRID 466
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 466
CCOC(=O)CN.Cl.Nc1cc(F)cnc1Br>CC(=O)O.CC(=O)O.Cc1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>CCOC(=O)CNc1ncc(F)cc1N
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 2723640Glycine ethyl ester, hydrochlorideHCID 404273672-Bromo-5-fluoropyridin-3-amine

Produkt 1

HCID 132224848Ethyl 2-[(3-amino-5-fluoro-2-pyridinyl)amino]acetateAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
HCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

In a 50 mL round-bottomed flask 2-bromo-5-fluoropyridin-3-amine (500 mg, 2.62 mmol) ethyl 2-aminoacetate hydrochloride (731 mg, 5.24 mmol) BINAP (163 mg, 0.26 mmol) palladium(II) acetate (58.8 mg, 0.26 mmol) CESIUM CARBONATE (2559 mg, 7.85 mmol) were taken.The solids were mixed well and degassed.The toluene was taken in another RB and degassed using Nitrogen.The degassed toluene was then added to the solids.The resulting RM was heated to reflux for 16 hrs. The reaction was monitored by LCMS, which indicated starting material only and no required product. Therefore, the batch was discarded.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7df51f0be0a4af98f3bfe87d6600255
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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