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Pivaloyl chloride → 2'-(2-Chloro-4-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropionohydrazide

HRID 46723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 46723
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:11][NH2:12].C(N(C(C)C)C(C)C)C.[C:22](Cl)(=[O:27])[C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:11][NH:12][C:22](=[O:27])[C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5029294(2-Chloro-4-nitrophenyl)hydrazine

Produkt 1

HCID 441539972'-(2-Chloro-4-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropionohydrazideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred and chilled (0° C.) solution containing 25 g (0.133 mol) of 2-chloro-4-nitrophenylhydrazine and 18.06 g (0.14 mol) of ethyldiisopropylamine in 200 ml of tetrahydrofuran was added dropwise 16.75 g (0.139 mol) of pivaloyl chloride. The reaction mixture was briefly heated to reflux and then concentrated under reduced pressure. The residue was treated with water, filtered and dried to give 32.5 g (90% yield) of the desired product as a yellowish solid; m.p. 123° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was briefly heated
  2. temperatureto reflux
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. additionThe residue was treated with water
  5. filtrationfiltered
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71be4ad80a0e49a4b465031a96b40252
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04174958

Notizen zur Reaktion

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