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Diisopropylethylamine → HCID 86660190, Verbindung

HRID 467723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 467723
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:8]([OH:10])=O)=[N:4][CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[NH2:11][CH2:12][C:13]([CH3:16])([OH:15])[CH3:14].C(N(C(C)C)C(C)C)C.CCCP1(OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)=O>C1COCC1>[OH:15][C:13]([CH3:16])([CH3:14])[CH2:12][NH:11][C:8]([C:3]1[C:2]([NH2:1])=[CH:7][N:6]=[CH:5][N:4]=1)=[O:10]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 951022-Propanol, 1-amino-2-methyl-HCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 122589125-Aminopyrimidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86660190HCID 86660190, VerbindungAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 5-aminopyrimidine-4-carboxylic acid (200 mg, 1.44 mmol) and 1-amino-2-methylpropan-2-ol (128 mg, 1.44 mmol) at rt in THF (5 ml) under an argon atmosphere were added N-ethyldiisoproplyamine (743 mg, 978 μl, 5.75 mmol) and 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (2.29 g, 2.16 ml, 3.59 mmol). The mixture was stirred at rt for 21 hrs, then concentrated. The crude product was purified by column chromatography with EtOAc/MeOH as eluent providing the title compound (216 mg, 72%) as off-white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe crude product was purified by column chromatography with EtOAc/MeOH as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53145e5e27674870984cd5ad706be32a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623866B2

Notizen zur Reaktion

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