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Chloroacetyl chloride → HCID 22316577, Verbindung

HRID 467896
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 467896
[NH2:1][C:2]1[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[CH:14][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[Cl:13])=[O:5].[Cl:19][CH2:20][C:21](Cl)=O>C(O)(=O)C>[Cl:19][CH2:20][C:21]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[Cl:13])[C:4](=[O:5])[C:3]2[C:2](=[CH:17][C:16]([F:18])=[CH:15][CH:14]=2)[N:1]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 22316582HCID 22316582, Verbindung

Produkt 1

HCID 22316577HCID 22316577, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared according to Procedure B with 1c (500 mg, 1.89 mmol) and chloroacetyl chloride (0.45 mL, 5.67 mmol) in acetic acid (10 mL). Purified by extraction from aqueous K2CO3, followed by recrystallization from isopropanol to afford 501 mg of a yellow crystalline solid (82%). 1H NMR (CDCl3) δ: 8.32 (dd, J=6.0, 8.9 Hz, 1H); 7.59-7.66 (m, 1H); 7.50-7.55 (m, 3H); 7.44 (dd, J=2.4, 9.4 Hz, 1H); 7.27 (dt, J=2.5, 8.5 Hz, 1H); 4.37 (d, J=12 Hz, 1H), 4.07 (d, J=12 Hz, 1H). MS (ES): m/z 323.0 (M+).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customPurified by extraction from aqueous K2CO3
  3. customfollowed by recrystallization from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7833f6a801cc4781bef135d1ad29c97c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623881B2

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