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Triethylamine → 1-(1-{[4-(Pyridin-2-yloxy)phenyl]carbonyl}azetidin-3-yl)-4-(1,3-thiazol-2-ylcarbonyl)piperazine

HRID 468145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 468145
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([OH:14])=O)=[CH:10][CH:9]=1.[NH:17]1[CH2:20][CH:19]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([C:29]3[S:30][CH:31]=[CH:32][N:33]=3)=[O:28])[CH2:23][CH2:22]2)[CH2:18]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(CC)CC>O.CN(C=O)C>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:12]([N:17]2[CH2:18][CH:19]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27]([C:29]4[S:30][CH:31]=[CH:32][N:33]=4)=[O:28])[CH2:25][CH2:26]3)[CH2:20]2)=[O:14])=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 222620524-(Pyridin-2-yloxy)benzoic acidHCID 59625677(4-(Azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 59625744
1-(1-{[4-(Pyridin-2-yloxy)phenyl]carbonyl}azetidin-3-yl)-4-(1,3-thiazol-2-ylcarbonyl)piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 44c (60 mg, 0.28 mmol), 5e (105 mg, 0.36 mmol), HATU (159 mg, 0.42 mmol), Et3N (1 mL), and DMF (3 mL) was stirred at room temperature overnight, and then poured into water (10 mL). The mixture was extracted with EtOAc. The extracts were washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 7% MeOH/CH2Cl2) to give 98 mg of Cpd 913. MS m/z (M+H+) 450.0.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  2. washThe extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 7% MeOH/CH2Cl2)
  6. customto give 98 mg of Cpd 913

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2964bf49c5084fa2b81b3b1d663ec238
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08623858B2

Notizen zur Reaktion

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