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Diisopropylethylamine → 7,7-dimethyl-5-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide

HRID 468673
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 468673
[CH3:1][C:2]1([CH3:26])[CH2:7][N:6]([S:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N+:17]([O-:19])=[O:18])(=[O:10])=[O:9])[CH2:5][C:4]2[CH:20]=[C:21]([C:23]([OH:25])=O)[S:22][C:3]1=2.CCN(C(C)C)C(C)C.[O:36]1[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH:37]1[O:42][NH2:43].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>>[CH3:1][C:2]1([CH3:26])[CH2:7][N:6]([S:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N+:17]([O-:19])=[O:18])(=[O:9])=[O:10])[CH2:5][C:4]2[CH:20]=[C:21]([C:23]([NH:43][O:42][CH:37]3[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][O:36]3)=[O:25])[S:22][C:3]1=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5142091O-(Tetrahydropyran-2-yl)hydroxylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 669317517,7-Dimethyl-5-(2-nitrophenylsulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86651322
7,7-dimethyl-5-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide
Ausbeute 94,8 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 7,7-dimethyl-5-(2-nitrophenylsulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid (20 g, 50 mmol) was cooled to 0° C. DIPEA (32.3 g, 250 mmol) was added and the solution was stirred at 0° C. for 30 minutes. O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)hydroxylamine (5.8 g, 50 mmol) and HATU (22.8 g, 60 mmol) were then added and the reaction was allowed to warm to room temperature overnight. The reaction mixture was washed with water, brine and dried over anhydrous Na2SO4, concentrated and purified by silica gel chromatography (20-50% EtOAc/hexane) to afford product (23.5 g, 94%). LCMS (FA) ES+ 496; 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 11.60 (s, 1H), 8.10 (dd, J=7.7, 1.5 Hz, 1H), 8.02 (dd, J=7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.90 (dtd, J=17.6, 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.41 (s, 1H), 4.92 (s, 1H), 4.33 (s, 2H), 4.00 (s, 1H), 3.50 (d, J=11.1 Hz, 1H), 3.38 (s, 2H), 1.72 (d, J=22.2 Hz, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.27 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature overnight
  2. washThe reaction mixture was washed with water, brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by silica gel chromatography (20-50% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d056f52b12d46cf9df97633a4bb7488
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08624040B2

Notizen zur Reaktion

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