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Thiophenol → 7,7-dimethyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide

HRID 468674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 468674
[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[CH2:7][N:6](S(C2C=CC=CC=2[N+]([O-])=O)(=O)=O)[CH2:5][C:4]2[CH:20]=[C:21]([C:23]([NH:25][O:26][CH:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]3)=[O:24])[S:22][C:3]1=2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1(S)C=CC=CC=1>C(#N)C>[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[CH2:7][NH:6][CH2:5][C:4]2[CH:20]=[C:21]([C:23]([NH:25][O:26][CH:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]3)=[O:24])[S:22][C:3]1=2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7969ThiophenolHCID 10796Cesium carbonateHCID 866513227,7-dimethyl-5-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 581576817,7-dimethyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamideAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 7,7-dimethyl-5-(2-nitrophenylsulfonyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxamide (15.4 g, 31 mmol) and cesium carbonate (20.2 g, 62 mmol) in acetonitrile (800 mL) was added a solution of thiophenol (6.85 g, 62 mmol) in acetonitrile (70 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed in vacuo and the residue applied to silica gel chromatography (0-20% DCM/MeOH) to afford the title compound (8.2 g, 85%). LCMS (FA) ES+ 311; 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 11.49 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 4.91 (s, 1H), 4.01 (dd, J=15.6, 8.0 Hz, 1H), 3.71 (s, 2H), 3.55-3.44 (m, 1H), 2.71 (s, 2H), 1.69 (s, 3H), 1.53 (s, 3H), 1.25 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c721e43f1fec47b99bafaef00aa4c813
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08624040B2

Notizen zur Reaktion

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