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Sodium Bicarbonate → (4-Benzyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-methanone

HRID 469302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469302
C([Li])CCC.[CH2:6]([O:13][C:14]1[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17](Br)=[CH:16][C:15]=1[CH3:22])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.CON(C)[C:26]([C:28]1[CH:33]=[C:32]([Cl:34])[N:31]=[CH:30][N:29]=1)=[O:27].C(=O)([O-])O.[Na+]>C1COCC1>[CH2:6]([O:13][C:14]1[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([C:26]([C:28]2[CH:33]=[C:32]([Cl:34])[N:31]=[CH:30][N:29]=2)=[O:27])=[CH:16][C:15]=1[CH3:22])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 229631332-(Benzyloxy)-5-bromo-1,3-dimethylbenzeneHCID 581812166-Chloro-pyrimidine-4-carboxylic acidmethoxy-methyl-amideHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 58181140(4-Benzyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-75 °C

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere 2.8 mL (4.5 mmol) of a 1.6 M n-butyllithium solution were added to a mixture of 1.2 g (4.0 mmol) 2-benzyloxy-5-bromo-1,3-dimethyl-benzene in mL THF cooled to −75° C. and the mixture was stirred for 1 h at −75° C. Then 0.96 g (4.3 mmol) 6-chloro-pyrimidine-4-carboxylic acidmethoxy-methyl-amide, dissolved in 10 mL THF, were added dropwise. After another 30 min stirring at −75° C. the reaction mixture was slowly heated to 0° C. The mixture was combined with saturated sodium hydrogen carbonate solution and extracted with diethyl ether. The organic phase was dried and evaporated down. The residue was purified by flash chromatography.

Aufarbeitung

  1. additionwere added dropwise
  2. stirringAfter another 30 min stirring at −75° C. the reaction mixture
  3. temperaturewas slowly heated to 0° C
  4. extractionextracted with diethyl ether
  5. customThe organic phase was dried
  6. customevaporated down
  7. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-511a463b0c884810943719051e0c5e50
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629137B2

Notizen zur Reaktion

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