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Diisopropylethylamine → 1-{1-[2-Methyl-6-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoxazole-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 469388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469388
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([N:7]2[C:15]3[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[NH:9][C:8]2=[O:16])[CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:18]1[N:23]=[C:22]([CH3:24])[N:21]=[C:20]([C:25]([C:27]2[CH:36]=[C:35]([CH3:37])[C:30]3[NH:31][C:32](=[O:34])[O:33][C:29]=3[CH:28]=2)=[O:26])[CH:19]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:24][C:22]1[N:23]=[C:18]([N:1]2[CH2:2][CH2:3][CH:4]([N:7]3[C:15]4[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[NH:9][C:8]3=[O:16])[CH2:5][CH2:6]2)[CH:19]=[C:20]([C:25]([C:27]2[CH:36]=[C:35]([CH3:37])[C:30]3[NH:31][C:32](=[O:34])[O:33][C:29]=3[CH:28]=2)=[O:26])[N:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22293182Bms-973013HCID 581811186-(6-chloro-2-methyl-pyrimidine-4-carbonyl)-4-methyl-3H-benzoxazol-2-one

Produkt 1

HCID 252694581-{1-[2-Methyl-6-(4-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoxazole-6-carbonyl)-pyrimidin-4-yl]-piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

65 mg (0.30 mmol) 1-piperidin-4-yl-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one, 91 mg (0.30 mmol) 6-(6-chloro-2-methyl-pyrimidine-4-carbonyl)-4-methyl-3H-benzoxazol-2-one and 0.11 mL (0.60 mmol) DIPEA were stirred overnight in 3 mL DMF at RT. Then the reaction mixture was purified by preparative HPLC-MS. The fractions containing the product were combined and the organic solvent evaporated down. The residue was neutralised with 4N aqueous sodium hydroxide solution, the precipitate formed was suction filtered, washed with water and dried.

Aufarbeitung

  1. customThen the reaction mixture was purified by preparative HPLC-MS
  2. additionThe fractions containing the product
  3. customthe organic solvent evaporated down
  4. customthe precipitate formed
  5. filtrationfiltered
  6. washwashed with water
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ba450d307064bbeb5a7b1f00694d538
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629137B2

Notizen zur Reaktion

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