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Ethyl Acetate → HCID 21812870, Verbindung

HRID 469763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469763
[NH2:1]/[C:2](/[C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[CH:3]\[C:4]#[N:5].O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[S-2:20].[Na+].[Na+].C(OCC)(=O)C>[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1C=CC=CC=1.O>[NH2:1]/[C:2](/[C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[CH:3]\[C:4](=[S:20])[NH2:5]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 21812866HCID 21812866, VerbindungHCID 131731131HCID 131731131, Verbindung

Produkt 1

HCID 21812870HCID 21812870, VerbindungAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 70681Tetrabutylammonium ChlorideKatalysator
HCID 241
Benzene
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(Z)-3-amino-4,4-dimethyl-pent-2-enenitrile (26 g, 209.35 mmol), sodium sulfide decahydrate (5.71 g, 73.27 mmol) and tetrabutyl ammonium chloride (9.31 g, 33.49 mmol) in benzene and water (215 mL, 2.5:1, v/v) is stirred at 75° C. under hydrogen sulfide gas for three days. 200 mL of ethyl acetate is added and the layers separated. The organic layer is washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to afford the title compound. Yield 23% over three steps. ESI m/z 159=MH+

Aufarbeitung

  1. customthe layers separated
  2. washThe organic layer is washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3730f2159afd4d9ebc6d4a3b7243e6e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629157B2

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