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Sodium Carbonate → HCID 24894616, Verbindung

HRID 469850
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 469850
ClC1N=C(NC(C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2)C)N=C(N)N=1.NC(CC1C=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CN=1)C(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[NH2:49][CH:50]([CH2:54][C:55]1[CH:60]=[CH:59][C:58]([C:61]2[N:66]=[C:65]([NH2:67])[N:64]=[C:63]([NH:68][CH:69]([C:71]3[CH:80]=[CH:79][C:78]4[C:73](=[CH:74][CH:75]=[CH:76][CH:77]=4)[CH:72]=3)[CH3:70])[N:62]=2)=[CH:57][N:56]=1)[C:51]([OH:53])=[O:52]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O.C(#N)C>[NH2:49][C@@H:50]([CH2:54][C:55]1[CH:60]=[CH:59][C:58]([C:61]2[N:66]=[C:65]([NH2:67])[N:64]=[C:63]([NH:68][C@@H:69]([C:71]3[CH:80]=[CH:79][C:78]4[C:73](=[CH:74][CH:75]=[CH:76][CH:77]=4)[CH:72]=3)[CH3:70])[N:62]=2)=[CH:57][N:56]=1)[C:51]([OH:53])=[O:52]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66653554HCID 66653554, VerbindungHCID 74338134HCID 74338134, VerbindungHCID 131728137HCID 131728137, Verbindung

Produkt 1

HCID 24894616HCID 24894616, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A microwave vial was charged with 6-chloro-N-[1-naphthalen-2yl-ethyl]-[1,3,5]triazine-2,4-diamine (30 mg, 0.1 mmol), 2-boc protected-amino-3-{5-[4,4,5,5,-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyridin2-yl-]-propionic acid (50 mg, 0.15 mmol) 1 ml of acetonitrile, and 0.7 ml of water. Aqueous sodium carbonate (0.3 ml; 1N) was added to the solution, followed by 5 mol percent dichlorobis(triphenylphosphine)-palladium(II). The reaction vessel was sealed and heated to 150° C. for 5 minutes by microwave. After cooling, the reaction mixture was evaporated to dryness. The residue was dissolved in 2.5 ml of methanol, and was then purified by Prep-LC to give 7 mg of boc protected 2-amino-3-{5-[4-amino-6-(1-naphthalen-2-yl-ethylamino)-[1,3,5]triazin-2-yl]-pyridin-2-yl}proionic acid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was sealed
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe reaction mixture was evaporated to dryness
  4. dissolutionThe residue was dissolved in 2.5 ml of methanol
  5. customwas then purified by Prep-LC
  6. customto give 7 mg of boc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-464f62fe68744a9a9a84db9d6e0e2ba4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629156B2

Notizen zur Reaktion

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