Diethylmethylamine → HCID 86762220, Verbindung

HRID 470253

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 470253
[C:1]([NH:9][C:10]1[S:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:18][N:17]([C:19]([O:21][CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[O:20])[CH2:16][C:14]2([C:29]2[S:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[N:15]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO.C(#N)C.C(N(CC)C)C>C(=O)=O>[C:1]([NH:9][C:10]1[S:11][CH2:12][C@@H:13]2[CH2:18][N:17]([C:19]([O:21][CH2:22][C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)=[O:20])[CH2:16][C@:14]2([C:29]2[S:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[N:15]=1)(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 12022DiethylmethylamineHCID 21959252Acetonitrile methanolHCID 89832303HCID 89832303, Verbindung

Produkt 1

HCID 86762220HCID 86762220, VerbindungAusbeute 46,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 280Carbon DioxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Racemic benzyl 2-benzamido-7a-(2-thienyl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazine-6-carboxylate (34 g, 63 mmol) is chirally purified by SFC (Column: Chiralpak IC (5 j), 2×250 mm; eluent: 40% methanol/acetonitrile (8/2) with 0.2% diethylmethyl amine) in CO2; flow: 65 mL/min at UV 260 nm). The second eluting isomer is the title compound (14 g, 42%, >98% ee): [α]D20=−30 (C=1.0, methanol), ES/MS (m/e) 478 (M+H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7088ca4e7ad54d88b137bec739639624
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08629270B2

Verknüpfte Notizen

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