Triphosgene → 1-Bromo-4-(1-isocyanatoethyl)benzene

HRID 470397Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 470397
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([NH2:10])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:11]([O-])(O)=[O:12].[Na+].ClC(Cl)(OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([N:10]=[C:11]=[O:12])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 94429TriphosgeneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 852999(alphaS)-4-Bromo-alpha-methylbenzenemethanamine

Produkt 1

HCID 6109831-Bromo-4-(1-isocyanatoethyl)benzeneAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-1-(4-bromophenyl)ethanamine (240 g, 1.2 mol) in methylene chloride (3 L) and satd aq NaHCO3 (3 L) solution was added triphosgene (118 g, 0.396 mol) at 0° C. The mixture was stirred for 15 min. The organic phase was separated, dried over Na2SO4 and concentrated to give 1-bromo-4-(1-isocyanato-ethyl)-benzene (170 g, 63%).

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18d960e46e364511988dd69986d040e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
Patentnummer
US08629138B2

Notizen zur Reaktion

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