StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine → Methyl 2-tert-butoxy-2-(4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-8,8-dimethyl-6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-3-yl)acetate

HRID 470921
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 470921
N1C=CC=CC=1.[C:7]([O:11][CH:12]([C:17]1[C:18]([CH:36]([CH3:38])[CH3:37])=[N:19][C:20]2[C:21]([CH3:35])([CH3:34])[CH2:22][NH:23][CH2:24][C:25]=2[C:26]=1[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=1)[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[C:39]1(B(O)O)[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1>C(Cl)Cl.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Cu+2]>[C:7]([O:11][CH:12]([C:17]1[C:18]([CH:36]([CH3:38])[CH3:37])=[N:19][C:20]2[C:21]([CH3:35])([CH3:34])[CH2:22][N:23]([C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)[CH2:24][C:25]=2[C:26]=1[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=1)[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 86692192Methyl 2-tert-butoxy-2-(4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-3-yl)acetate2×

Produkt 1

HCID 86692194Methyl 2-tert-butoxy-2-(4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-8,8-dimethyl-6-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-3-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895
Cupric acetate
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Cu(OAc)2 (8.21 mg, 0.045 mmol) and pyridine (3.66 μl, 0.045 mmol) in CH2Cl2 (0.5 mL) was stirred for 5 min. Added to this were methyl 2-tert-butoxy-2-(4-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridin-3-yl)acetate (intermediate 5) (10 mg, 0.023 mmol), phenylboronic acid (5.51 mg, 0.045 mmol) and 17 mg molecular sieves. The resulting mixture was stirred at room temperature open to air for 17 h. The mixture was adsorbed directly onto silica gel and purified by flash chromatography (Biotage; 0%-50% EtOAc/hexane). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 7.38 (ddd, J=8.4, 5.8, 2.3 Hz, 1H), 7.27-7.16 (m, 5H), 6.87-6.73 (m, 3H), 4.86 (s, 1H), 3.94 (d, J=15.6 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.69 (d, J=15.6 Hz, 1H), 3.55 (dt, J=13.0, 6.4 Hz, 1H), 3.44-3.34 (m, 1H), 3.28 (d, J=12.5Hz, 1H), 1.49 (d, J=3.7 Hz, 6H), 1.33 (d, J=6.1 Hz, 3H), 1.17 (d, J=6.7 Hz, 3H), 1.01 (s, 9H). 19F NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm −113.64. LCMS (M+H) calcd for C32H40FN2O3: 519.30. found: 519.45.

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred at room temperature open to air for 17 h
  2. custompurified by flash chromatography (Biotage; 0%-50% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-401d553b13864251921153957528ffaa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629276B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion