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Sodium borohydride → (5-(2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophen-2-yl)methanol

HRID 470963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 470963
[BH4-].[Na+].[Si:3]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[S:17][C:16]([CH:18]=[O:19])=[CH:15][CH:14]=1)([C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])([CH3:5])[CH3:4]>C(O)C>[Si:3]([O:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[S:17][C:16]([CH2:18][OH:19])=[CH:15][CH:14]=1)([C:6]([CH3:8])([CH3:9])[CH3:7])([CH3:5])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 112772515-(2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophene-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 57989124(5-(2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophen-2-yl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (1.74 g) was added to a solution of 5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)thiophene-2-carbaldehyde (12.4 g) (example 4, step b) in ethanol (120 mL) at 0° C. The resulting solution was stirred at 0° C. for 1 h. The reaction mixture was partitioned between brine and ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over sodium sulphate, filtered and the solvent evaporated in vacuo to give the subtitled compound. Yield 12.1 g.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between brine and ethyl acetate
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4636ec5a837b4c9789240dc07af8e414
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629271B2

Notizen zur Reaktion

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