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Trifluoroacetic acid → 2-(3-((4-(5-Methylthiophene-2-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5,5]undecan-9-yl)methyl)phenyl)acetaldehyde

HRID 470980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 470980
CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[OH:23][CH2:24][CH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:49]=[CH:50][CH:51]=1)[CH2:29][N:30]1[CH2:48][CH2:47][C:33]2([O:38][CH2:37][CH2:36][N:35]([C:39]([C:41]3[S:42][C:43]([CH3:46])=[CH:44][CH:45]=3)=[O:40])[CH2:34]2)[CH2:32][CH2:31]1.FC(F)(F)C(O)=O.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:46][C:43]1[S:42][C:41]([C:39]([N:35]2[CH2:34][C:33]3([CH2:47][CH2:48][N:30]([CH2:29][C:28]4[CH:27]=[C:26]([CH2:25][CH:24]=[O:23])[CH:51]=[CH:50][CH:49]=4)[CH2:31][CH2:32]3)[O:38][CH2:37][CH2:36]2)=[O:40])=[CH:45][CH:44]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 46240297(9-(3-(2-Hydroxyethyl)benzyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl)(5-methylthiophen-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 57989299
2-(3-((4-(5-Methylthiophene-2-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5,5]undecan-9-yl)methyl)phenyl)acetaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dess-Martin periodinane (0.16 g) was added to a stirred solution of (9-(3-(2-hydroxyethyl)benzyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl)(5-methylthiophen-2-yl)methanone (0.13 g) (example 9, step c) and trifluoroacetic acid (0.036 g) in DCM (4 mL) under nitrogen. After 0.5 h, saturated sodium thiosulphate solution (5 mL) and saturated sodium bicarbonate solution (5 mL) were added and the reaction mixture extracted twice with ethyl acetate. The combined organic extracts were washed with saturated sodium bicarbonate and brine, dried over sodium sulphate, filtered and evaporated in vacuo to give the subtitled compound. Yield 0.13 g. Used directly.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture extracted twice with ethyl acetate
  2. washThe combined organic extracts were washed with saturated sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0fc5836a681467694935096611343e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629271B2

Notizen zur Reaktion

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