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Chloroacetyl chloride → N-((1-Benzhydryl-3-hydroxyazetidin-3-yl)methyl)-2-chloroacetamide

HRID 471038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 471038
[Cl:1][CH2:2][C:3](Cl)=[O:4].[NH2:6][CH2:7][C:8]1([OH:25])[CH2:11][N:10]([CH:12]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:9]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(OCC)(=O)C.O>[CH:12]([N:10]1[CH2:9][C:8]([CH2:7][NH:6][C:3](=[O:4])[CH2:2][Cl:1])([OH:25])[CH2:11]1)([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 206685333-(Aminomethyl)-1-(diphenylmethyl)azetidin-3-ol

Produkt 1

HCID 57988954N-((1-Benzhydryl-3-hydroxyazetidin-3-yl)methyl)-2-chloroacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Chloroacetyl chloride (0.846 mL) was added dropwise over 30 minutes to a vigorously stirred mixture of 3-(aminomethyl)-1-benzhydrylazetidin-3-ol (example 33, step c) (2.1 g) in ethyl acetate (100 mL) and potassium carbonate (3.03 g) in water (100 mL) at 0° C. The mixture was stirred for a further 30 minutes at 0° C. and then extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried over sodium sulphate, filtered and the solvent evaporated under reduced pressure to afford the subtitled compound. Yield 2.6 g.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea65ba7375d449bc9f06c4bca9c77645
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629271B2

Notizen zur Reaktion

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