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Trifluoroacetic acid → 2-(5-((4-(2-Isopropylthiazole-4-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)methyl)thiophen-3-yl)acetaldehyde

HRID 471047
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 471047
CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[OH:23][CH2:24][CH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH2:31][N:32]2[CH2:52][CH2:51][C:35]3([O:40][CH2:39][CH2:38][N:37]([C:41]([C:43]4[N:44]=[C:45]([CH:48]([CH3:50])[CH3:49])[S:46][CH:47]=4)=[O:42])[CH2:36]3)[CH2:34][CH2:33]2)[S:29][CH:30]=1.FC(F)(F)C(O)=O.S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[CH:48]([C:45]1[S:46][CH:47]=[C:43]([C:41]([N:37]2[CH2:36][C:35]3([CH2:34][CH2:33][N:32]([CH2:31][C:28]4[S:29][CH:30]=[C:26]([CH2:25][CH:24]=[O:23])[CH:27]=4)[CH2:52][CH2:51]3)[O:40][CH2:39][CH2:38]2)=[O:42])[N:44]=1)([CH3:50])[CH3:49]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57989020(9-((4-(2-Hydroxyethyl)thiophen-2-yl)methyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl)(2-isopropylthiazol-4-yl)methanone

Produkt 1

HCID 57988985
2-(5-((4-(2-Isopropylthiazole-4-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)methyl)thiophen-3-yl)acetaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dess-Martin periodinane (0.25 g) was added to a stirred solution of (9-((4-(2-hydroxyethyl)thiophen-2-yl)methyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl)(2-isopropylthiazol-4-yl)methanone (example 36, step b) (0.17 g) and trifluoroacetic acid (0.07 mL) in DCM (5 mL). After 1 h, ethyl acetate (30 mL) was added followed by a mixture of saturated sodium thiosulphate solution (5 mL) and saturated sodium bicarbonate solution (5 mL). The reaction mixture was shaken well and separated. The ethyl acetate solution was washed with saturated sodium bicarbonate solution, water and brine. Acetic acid (0.07 mL) was added, the solution dried over sodium sulphate, filtered and evaporated in vacuo (bath temperature ˜30° C.) to give the subtitled compound as a gum. Yield 0.19 g. Used directly

Aufarbeitung

  1. customseparated
  2. washThe ethyl acetate solution was washed with saturated sodium bicarbonate solution, water and brine
  3. additionAcetic acid (0.07 mL) was added
  4. dry with materialthe solution dried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo (bath temperature ˜30° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3147eec945c47e7b10dcb96247f3e7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08629271B2

Notizen zur Reaktion

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