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Triethylamine → HCID 20627463, Verbindung

HRID 47190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 47190
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]([F:10])([F:9])[F:8])[C:4]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:3]1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:20][C:21]1[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=1[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([Cl:33])=[CH:29][CH:28]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl.C(OC(=O)C)C.CN(C=O)C>[Cl:33][C:30]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:26]2[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][C:21]=2[NH:20][C:11]([C:4]2[C:5]([C:7]([F:10])([F:9])[F:8])=[CH:6][N:2]([CH3:1])[CH:3]=2)=[O:13])=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 117887791-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acidHCID 21947116HCID 21947116, Verbindung

Produkt 1

HCID 20627463HCID 20627463, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.54 g (2.8 mmol) 1-methyl-4-trifluoromethylpyrrole-3-carboxylic acid and 0.39 g (3.1 mmol) oxalyl chloride in 20 ml methylene chloride is stirred for 2 hours at room temperature in the presence of a catalytic amount of DMF. Then the acid chloride solution is slowly added to a solution of 0.57 g (2.8 mmol) 3-amino4-(4′-chlorophenyl)pyridine, 0.34 g (3.4 mmol) triethylamine and 15 ml methylene chloride. The resulting mixture is then stirred for 16 hours at room temperature. After the addition of ethylacetate, the organic phase is washed twice with water. After drying the organic phase over sodium sulfate, the solvent is removed in a water let vacuum. The obtained crude product is purified by column chromatography over silica gel (eluant: hexane/THF 1:3). Yield: 0.4 g 1-methyl-4-trifluoromethyl-1-1-pyrrole-3-carboxylic acid [4-(4′-chlorophenyl)pyridin-3yl]amide in the form of yellowish crystals; m.p.: 178-180° C.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed twice with water
  2. dry with materialAfter drying the organic phase over sodium sulfate
  3. customthe solvent is removed in a water
  4. customThe obtained crude product
  5. customis purified by column chromatography over silica gel (eluant: hexane/THF 1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7f961427d9648d283d0fa156689af53
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06699818B1

Notizen zur Reaktion

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