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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → Methyl 3-[4-(4-pyridinyl)-6-quinolinyl]-2-propenoate

HRID 472087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472087
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH:17]=O)[CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:3][CH:2]=1.C1(P(=[CH:38][C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CO>[N:1]1[CH:2]=[CH:3][C:4]([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH:17]=[CH:38][C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])[CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 598600984-(4-Pyridinyl)-6-quinolinecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 66781544Methyl 3-[4-(4-pyridinyl)-6-quinolinyl]-2-propenoateAusbeute 95,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-pyridinyl)-6-quinolinecarbaldehyde (2.29 g, 9.78 mmol), methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (3.30 g, 9.78 mmol) in MeOH (75 mL) was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction was evaporated under reduced pressure and the resulting residue was purified by silica gel chromatography (1% MeOH in EtOAc) to give the title compound (2.71 g, 95%) as a white solid. MS (ES)+ m/e 291 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was evaporated under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was purified by silica gel chromatography (1% MeOH in EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c2ee6f4cc7e458dbb3da4d3fec071bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633187B2

Notizen zur Reaktion

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