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Water → N-(2-{1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-ethyl)-3-methyl-butyramide

HRID 472736
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 472736
FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[C:20](=[O:21])[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[N:13]([CH2:22][C:23]([NH:25][C:26]2[CH:31]=[C:30]([Cl:32])[C:29]([O:33][CH3:34])=[CH:28][C:27]=2[O:35][CH3:36])=[O:24])[C:12]1=[O:37].[C:38](Cl)(=[O:43])[CH2:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41].O>C1COCC1.C(N(CC)CC)C>[Cl:32][C:30]1[C:29]([O:33][CH3:34])=[CH:28][C:27]([O:35][CH3:36])=[C:26]([NH:25][C:23]([CH2:22][N:13]2[C:14]3[C:19](=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:20](=[O:21])[N:11]([CH2:10][CH2:9][NH:8][C:38](=[O:43])[CH2:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])[C:12]2=[O:37])=[O:24])[CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 66054Isovaleryl chlorideHCID 685885032-[3-(2-Amino-ethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl]-N-(5-chloro-2,4-dimethoxy-phenyl)-acetamide trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 59317713N-(2-{1-[(5-Chloro-2,4-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-methyl]-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl}-ethyl)-3-methyl-butyramide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-[3-(2-amino-ethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl]-N-(5-chloro-2,4-dimethoxy-phenyl)-acetamide trifluoroacetate (75 mg, 0.17 mmol) in THF (1 ml), triethylamine is added (0.06 ml, 0.43 mmol) followed by isovaleryl chloride (30 mg, 0.26 mmol). The mixture is stirred overnight at RT and then treated with water (3 ml). The resulting solid is filtered and washed with water to afford the title compound; [M+H]+ 517.3.

Aufarbeitung

  1. additionis added (0.06 ml, 0.43 mmol)
  2. filtrationThe resulting solid is filtered
  3. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-230534be6159401087b6977478e26c8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633211B2

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